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Auf der Suche nach Naruto Itachi und Lipi verfolgten daraufhin Naruto und Jiraiya, die Tsunade suchten, um sie zum nächsten Hokage zu ernennen. Itachi wusste, wenn sie gegen Jiraiya kämpfen würden, sie nur eine geringe Chance hätten, Naruto mitzunehmen. Also setzte Itachi eine schöne Frau unter ein Gen-Jutsu. Diese Frau lockte Jiraiya von Naruto weg, so dass Itachi und Lipi leichtes Spiel hatten, Naruto zu entführen. Jedoch kam ihnen Sasuke dazwischen, der unbedingt auf einen Kampf gegen Itachi bestand. Itachi war jedoch seinem Bruder überlegen und setzte sein Mangekyou Sharingan ein, damit dieser Bewusstlos wurde. Kurz bevor sie dann Naruto mitnehmen konnten, traf Jiraiya rechtzeitig ein, um Naruto zu schützen. Da Jiraiya sehr stark ist und Itachi schon zu häufig das Mangekyou Sharingan einsetzte zogen sich die beiden zurück.